Historia thumb|left|250px|Ulica na początku XX wieku Projekt nowej drogi łączącej rozbudowujące się przedmieścia na obwodzie Starego Miasta pochodzi z połowy XIX wieku. Budowa pierwszej linii kolejowej przechodzącej przez Bydgoszcz w 1851 r. oraz dworca kolejowego na Bocianowie w północno-zachodniej części miasta sprawiła, że pojawiła się konieczność budowy nowej drogi z mostem przez Brdę, odciążającej ulicę Mostową i most Gdański. Lokalizacja trasy została wybrana na wschodnim obrzeżu Starego Miasta z uwagi na konieczność skomunikowania przedmieścia Grodztwo, od lat 30. XIX w. przekształcającego się w nowe centrum oświatowo-administracyjne Bydgoszczy.
7 grudnia 1855 r. magistrat złożył wniosek o budowę nowej ulicy łączącej przedmieście Toruńskie z Grodztwem w rejonie byłego klasztoru BernardynówLicznerski Alfons. Trudności budowy ul. Bernardyńskiej w latach 1855-1875. [w.] Kalendarz Bydgoski 1976. Liczne trudności urzędowe, finansowe, a także związane z uzgodnieniami dotyczącymi przebiegu ulicy i wykupów terenu sprawiły, że budowa doszła do skutku dopiero 20 lat później – w 1875 r. Problemy sprawiły zwłaszcza protesty mieszkańców gminy podmiejskiej Grodztwo, obawiających się wykupów terenu. W związku z tym rozpatrywano cztery warianty trasy. Pierwotnie trasa miała przechodzić na przedłużeniu ul.