(1993) The Velvet Rope idzie tutaj o krok do przodu nawiązując do sadomasochizmu oraz relacji seksualnych tych samych płci.
The Velvet Rope zadebiutował na pierwszym miejscu amerykańskiej listy Bilboard200 stając się czwartym z kolei albumem numer 1 artystki sprzedanym w nakładzie około dziesięciu milionów egzemplarzy na całym świecie i otrzymał certyfikat potrójnej platyny z rąk Amerykańskiego Towarzystwa Nagrań (The Recording Industry Association of America). The Velvet Rope został także uplasowany na 256 miejscu listy Pięciuset Najlepszych Albumów Wszech Czasów (The 500 Greatest Albums Of All Time) według magazynu Rolling StoneCausing a Commotion | The Rock and Roll Hall of Fame and Museum.
Single Got 'til It's Gone” to pierwszy singiel z płyty The Velvet Rope z gościnnym udziałem rapera Q-Tip i wykorzystanym samplem utworu Big Yello Taxi z repertuaru Joni Mitchell. Utwór został wydany jako singiel międzynarodowy z pominięciem Stanów Zjednoczonych był on jednak grany przez tamtejsze stacje radiowe i dzięki czemu zajął miejsce 36 na liście przebojów magazynu Billboard i miejsce 3 na Hot R&B/Hip-Hop Airplay. „Together Again” piosenka zadedykowana przyjacielowi Jackson, który zmarł na chorobę AIDS.