Początkowo wspierał poczynania morskie Zygmunta II Augusta (od 1560), współpracując z królem w zakresie nadzoru nad królewskimi kaprami, tzw. strażnikami morza. 1565 wszedł w skład powołanej przez króla dwuosobowej komisji (drugim komisarzem był dworzanin królewski, Krzysztof Konarski), która orzekała prawomocność zdobytego przez kaprów łupu oraz pobierała od niego dziesięcinę, a także rozstrzygała ewentualne spory. Swoje zadania wykonywał jednak niechętnie, obawiając się, że jako burmistrz Gdańska może w ten sposób spowodować, że poszkodowani przez kaprów będą szukać odwetu kosztem jego miasta. W lutym 1567 król rozwiązał komisję, przekazując jej zadania kasztelanowi gdańskiemu Janowi Kostce, a siedzibę floty przeniósł do Pucka. Od tego czasu kaprzy królewscy znaleźli się całkowicie poza kontrolą Gdańska, a władze miasta i sam burmistrz Kleefeld, już wcześniej im niechętni, stali się ich zdecydowanymi przeciwnikami.

18 czerwca 1568 doszło pod Gdańskiem do incydentu, w którym wzięło udział 11 kaprów;