Wkrótce potem planuje przejść na emeryturę, więc Derek Shepherd, Preston Burke, Addison Montgomery i Mark Sloan robią wszystko, by zająć jego miejsce. Ostatecznie Richard wybiera Dereka, lecz ten mówi mu by pozostał szefem.
Pod koniec trzeciego sezonu Adele ląduje w szpitalu i okazuje się, że jest w ciąży. Ojcem jest Richard, ale niestety Adele poroniła. Para postanawia dać sobie jeszcze jedną szansę. W czwartym sezonie Webber znów rozchodzi się z żoną, lecz pod koniec ponownie się schodzą.
W piątym sezonie ranga szpitala zostaje zachwiana, gdyż w rankingu SGH uplasował się na 12. miejscu. Webber wprowadza do szpitala nowe zasady i przygotowuje fuzję z Mercy West. Postanawia też uczyć Meredith Grey. Natomiast Miranda Bailey sprawia mu zawód, gdyż oświadcza, że chce porzucić chirurgię ogólną i zająć się pediatrią. Ostatecznie, ze względów osobistych, zostaje przy chirurgii ogólnej.
Sezon szósty jest dla Webbera bardzo trudny. Wychodzi na jaw, że znowu powrócił do picia (wcześniej chodził na spotkania AA). Z tego powodu nowy szef – Derek – daje mu wybór: albo odejdzie na wcześniejszą emeryturę, albo natychmiast uda się na odwyk. Odwyk przynosi oczekiwany skutek.