Kompilacja Najważniejszym elementem w Cygwinie jest kompilator GCC, który został specjalnie dostosowany do kompilowania aplikacji cygwinowych. Do aplikacji kompilowanych pod Cygwinem dodaje się bibliotekę dynamiczną cygwin1.dll, która dostarcza funkcji odpowiadających funkcjom systemów Unix (np. open). Funkcje te używają cygwinowych, a nie windowsowych ścieżek do pliku. Pod Cygwinem można również kompilować programy dla Windows z użyciem MinGW, bez biblioteki cygwin1.dll.
Jedną z niedogodności w Cygwinie są rozszerzenia plików w Microsoft Windows – każdy plik wykonywalny musi mieć końcówkę .exe. W Cygwinie wiele aplikacji dodaje to rozszerzenie domyślnie, ale nie zawsze jest to możliwe, np. nie wykona tego polecenie rm. Przykładowo, jeśli jakiś skrypt spodziewa się, że po kompilacji (np. poleceniem gcc *.o –o program) powstanie plik o nazwie „program”, to specjalnie dla Cygwina należy go poprawić, bo w rzeczywistości powstanie plik „program.exe”.