Anny IV klasy.

W latach 1919–1921 walczył z bolszewikami jako ataman „Oreł” na Prawobrzeżnej Ukrainie, współpracując m.in. z Matwijem Hryhorijewem. 22 sierpnia 1922 głównodowodzący Armii URL Symon Petlura awansował go do stopnia pułkownika. W 1925 oddział Jakowa Halczewskiego odbył ostatni rajd na radziecką Ukrainę z terytorium Polski. W latach 1925–1930 współpracował z polskim wywiadem, przygotowując agentów wysyłanych na sowiecką Ukrainę.

1 września 1930 rozpoczął kontraktową służbę w Wojsku Polskim w stopniu kapitana (pod nazwiskiem Jakub Wojnarowski), został dowódcą kompanii w 67 pułku piechoty w Brodnicy. W marcu 1939 został awansowany do stopnia majora. Na dzień 23 marca 1939 roku zajmował jako major kontraktowy WP stanowisko dowódcy 3 kompanii 67 pp. Od 11 września 1939 był dowódcą Batalionu ON „Brodnica”. 18 września 1939 dostał się do niewoli niemieckiej. W styczniu 1940 został zwolniony z obozu jenieckiego. Został doradcą dowódcy Siczy Poleskiej – Tarasa Borowca. W latach 1942–1943 był organizatorem i pierwszym dowódcą Chełmskiego Legionu Samoobrony oraz referentem Ukraińskiego Komitetu Pomocy w Hrubieszowie.

Zginął w czasie ataku oddziału Armii Krajowej na wieś Peresołowice.