Już parę dni później, 18 grudnia, podpisał umowę ze swoim byłym nowojorskim klubem, występującym pod nazwą New York Red Bulls. Zespoły Chicago Fire i Red Bulls porozumiały się w kwestii odszkodowania za zatrudnienie szkoleniowca. W swoim pierwszym sezonie w drużynie, 2008, wywalczył mistrzostwo konferencji zachodniej (w decydującym meczu 1:0 z Real Salt Lake), po czym w finale Major League Soccer, MLS Cup, przegrał 1:3 z Columbus Crew, zapewniając sobie tytuł wicemistrza kraju. W kolejnych rozgrywkach, 2009, Osorio osiągnął w Red Bulls jeden z najgorszych wyników w historii ligi MLS, notując dwa zwycięstwa, cztery remisy i czternaście porażek. Także w Lidze Mistrzów CONCACAF 2009/2010 został wyeliminowany już w rundzie wstępnej przez trynidadzki zespół W Connection. Zrezygnował z pracy jeszcze przed zakończeniem sezonu, 21 sierpnia 2009.
Wiosną 2010 Osorio powrócił do ojczyzny, gdzie objął drużynę Once Caldas. W jesiennych rozgrywkach Finalización 2010 wywalczył z nią mistrzostwo Kolumbii, pokonując w dwumeczu finałowym Deportes Tolima łącznym wynikiem 4:3 (1:2, 3:1). Zapewniło to zespołowi z miasta Manizales udział w Copa Libertadores 2011, gdzie odpadł on po przegranych ćwierćfinałach z brazylijskim Santosem FC.