W 1994 wziął udział wyborach na burmistrza Bogoty, odniósł w nich zwycięstwo i 1 stycznia 1995 został pierwszym niezależnym włodarzem miasta. W trakcie swojej kadencji podejmował szereg nieszablonowych działań, m.in. wystąpił pod prysznicem w prywatnej telewizji, by przekonać mieszkańców do oszczędzania wody czy zatrudnił mimów do wyszydzania osób łamiących przepisy ruchu drogowego. W 1997 zrezygnował z urzędu, by bez powodzenia wziąć udział w wyborach prezydenckich w 1998.
W 2000 po raz drugi ubiegał się o stanowisko burmistrza Bogoty. Odniósł sukces również i tym razem i 1 stycznia 2001 objął urząd. W 2003 zrezygnował ponownie ze stanowiska. Wziął roczny urlop naukowy, w czasie którego podróżował i udzielał wykładów w różnych częściach świata. Wykładał na kilku uczelniach, w tym w semestrze 2004/2005 na Harvard University. W 2004 litewski dziennik Draugas przyznał mu tytuł „Litwina Roku”.
W grudniu 2005 ogłosił zamiar startu w wyborach prezydenckich w 2006 jako kandydat Movimiento Alianza Social Indígena (ASI). W wyborach w maju 2006 zajął czwarte miejsce z wynikiem 1,24% głosów.