W 1364 król Ludwik nadał Lubowli prawa miejskie i obdarzył miasto wieloma przywilejami. W 1412, na mocy umowy zawartej w Lubowli, miasto to, wraz z szeregiem innych miast i wsi spiskich weszło w skład tzw. zastawu spiskiego – ziem zastawionych przez Zygmunta Luksemburczyka Władysławowi Jagielle. Z ziem tych utworzono nowe starostwo spiskie, a zamek lubowelski ustanowiono siedzibą polskiego starosty spiskiego. Pod rządami polskich królów miasto rozkwitało, prowadząc handel z Polską. Było miejscem wielu spotkań i rokowań między władcami Polski i Węgier. 11 kwietnia 1556 miasto dotknął katastrofalny pożar, oszczędzając jedynie 6 domów.
W 1634 r. w drodze kupna, Lubowla weszła w posiadanie rodu książąt Lubomirskich, któremu zamek zawdzięcza rozbudowę. Lubomirscy ufundowali także zamkową kaplicę. W ich rękach zamek znajdował się do 1745 r. W czasie potopu szwedzkiego, w latach 1655–1661, na zamku lubowelskim były ukryte polskie regalia, które przewiózł tam z Zamku Królewskiego na Wawelu hetman Jerzy Sebastian ks. Lubomirski. W 1656 r. zamek w Lubowli odwiedził wracający do kraju z uchodźstwa król Jan II Kazimierz. W grudniu 1683 r.