W 2009 wziął udział w przesłuchaniach do trzeciej edycji programu The X Factor. Po udanym występie na castingu (z coverem piosenki Eduardo De Crescenzo „Uomini semplici”) trafił do drużyny „16-24” prowadzonej przez Morgana i ostatecznie dotarł do odcinków na żywo. W trakcie udziału w programie otrzymywał słowa uznania i gratulacje od wielu włoskich artystów, takich jak Mina, Giorgia, Elisa czy Adriano Celentano. 2 grudnia 2009 zwyciężył w finale programu, za co odebrał główną nagrodę w postaci kontraktu muzycznego, czek o wartości 300 tys. euro oraz zapewnionego miejsca w gronie uczestników Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo. W tym czasie wydał również swój debiutancki singiel, „Dove si vola”, z którym zadebiutował na pierwszym miejscu włoskiej listy przebojów, a także minialbum o tej samej nazwie zawierający m.in. zapis dźwiękowy jego występów z X-Factora. Z minialbumem dotarł do ósmego miejsca na liście najczęściej kupowanych płyt w kraju. thumb|Mengoni (2010) W lutym 2010 zajął trzecie miejsce z piosenką „Credimi ancora” wziął udział na 60. Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo. Z singlem dotarł do trzeciego miejsca list przebojów we Włoszech, a za osiągnięcie wysokich wyników sprzedaży otrzymał status platynowej płyty od FIMI. 17 lutego 2010 wydał EP-kę pt.