Występy dla tej drużyny spowodowały, że Trautmann zdobył reputację utalentowanego bramkarza, co spowodowało, że zainteresowały się nim kluby z The Football League. W październiku 1949 roku niemiecki zawodnik przeszedł do Manchesteru City, który grał w najwyższej klasie rozgrywek, Football League First Division. Decyzja, by zatrudnić byłego spadochroniarza Państwa Osi, wywołała demonstracje dwudziestu tysięcy osób. Jednakże z czasem Trautmann uzyskał akceptację kibiców poprzez występy w bramce Manchesteru City, grając – z wyjątkiem pięciu – w kolejnych 250 meczach.
W 1956 zdobył nagrodę Piłkarza Roku FWA. W tym samym roku w finale Pucharu Anglii po 17 minutach gry odniósł poważną kontuzję po próbie rzucenia się pod nogi piłkarzowi Birmingham City, Peterowi Murphy’emu. Pomimo kontuzji Trautmann grał dalej, a między innymi dzięki jego kluczowym interwencjom jego drużyna wygrała 3:1. W trakcie odbierania medalu widać było, że jego szyja była wyraźnie zakrzywiona; trzy dni później prześwietlenie ujawniło, że jest ona złamana.