Gdy miała dziewięć lat, Michele poszła z kolegą na otwarte zaproszenie do szkoły muzycznej. Zrobiła wielkie wrażenie i w ten sposób zadebiutowała na Broadwayu w 1995 roku jako dublerka w roli młodej Cosette w musicalu "Les Misérables". W 2004 r. Michele zagrała Shprintze i Chavę w broadwayowskiej wersji musicalu "Skrzypek na dachu". Śpiewała też przy nagrywaniu broadwayowskiej adaptacji "Skrzypka na dachu".

Zagrała rolę Wendli w musicalowej wersji "Spring Awakening". W tym samym czasie przeszła na Broadway, gdzie zaproponowano jej rolę Eponine w "Nędznikach". Michele postanowiła jednak pozostać w "Spring Awakening", który zadebiutował na Broadwayu w grudniu 2006 roku. Była nominowana do nagrody Drama Desk za rolę w "Przebudzeniu wiosny" w kategorii "Najlepsza aktorka w musicalu".

18 maja 2008 r. Michele, razem z jej przyjacielem z obsady "Spring Awakening" Jonathanem Groffem, opuściła obsadę tego przedstawienia. Od 8 sierpnia do 10 sierpnia 2008 r. grała Eponine w ramach koncertu "Les Misérables" w Hollywood Bowl. Śpiewa w oryginalnych nagraniach broadwayowskiej obsady musicali "Ragtime" i "Spring Awakening".