W drugiej połowie lat 90. zadebiutował w rolach aktorskich, wcielając się w Mioducha w filmach Juliusza Machulskiego Kiler (1997) i Kiler-ów 2-óch (1999). thumb|Szymon Majewski jako Ędward Ącki podczas happeningu w Sejmie, listopad 2007 Odmówił prowadzenia programów Idol w Polsacie i Jestem jaki jestem w TVN. W 2004 nawiązał współpracę z TVN, przez kolejne osiem lat prowadził programy: Mamy cię! (2004–2005), Szymon Majewski Show (2005–2011), HDw3D Telewision (2011) i Szymon na żywo (2012). W 2005 zagrał księcia w spektaklu telewizyjnym Kopciuszek w reżyserii Krystyny Jandy oraz odebrał Wiktora dla osobowości telewizyjnej. Również w 2005 premierę miała książka biograficzna Majewskiego Spowiedź świra, będąca wywiadem-rzeką przeprowadzonym przez Agnieszkę Lesiak. W 2008 ukazała się reedycja książki – Showman, czyli spowiedź świra.

29 listopada 2012 zakończył współpracę z telewizją TVN, po czym 10 grudnia założył kanał na YouTube Szymon Majewski, na którym publikował m.in. vlogi. W latach 2012–2014 współprowadził poranny program Radia Eska Szymorning.