Kariera Pracę zawodową z aktorstwem rozpoczął w wieku 12 lat, dołączając do National Youth Music Theatre, w którym grał Józefa w musicalu Andrew Lloyd Webbera i Tima Rice’a Józef i cudowny płaszcz snów w technikolorze (1989) i spektaklu Bertolta Brechta Kaukaskie koło kredowe (1989). Porzucił szkołę, aby poświęcić cały czas roli w operze mydlanej Famillies.
W 1992 zaczął grać przede wszystkim w teatrze. Był nominowany do Laurence Olivier Award dla najlepszego debiutanta za rolę Michaela w tragikomedii Jeana Cocteau Straszni rodzice (Les Parents terribles) w Lyttelton Theatre. W 1995 otrzymał nominację do nagrody Tony za rolę Michaela w sztuce Straszni rodzice (Indiscretions) w Ethel Barrymore Theatre na Broadwayu.
W filmie zadebiutował rolą w dramacie kryminalnym Paula W.S. Andersona Shopping (1994). Po udziale w dramacie wojennym Piętno (1997) jako żołnierz z Clive Owenem, filmie science fiction Andrew Niccola Gattaca – szok przyszłości (1997) i dramacie kryminalnym Clinta Eastwooda Północ w ogrodzie dobra i zła (1997) zagrał postać Lorda Alfreda ‘Bosie’ Douglasa w filmie biograficznym Wilde. Historia pisarza (1997). thumb|Law (2011) W 1998 wystąpił w roli wampira w kilkukrotnie nagrodzonym horrorze Mądrość krokodyli. Rok później zagrał głównego bohatera Teda Pikula w filmie Davida Cronenberga eXistenZ (1999).