Tōkaidō w sztuce thumb|Obraz nr 48 (miejscowość Seki) z cyklu Pięćdziesiąt trzy przystanki na Tōkaidō W dawnych czasach Tōkaidō była częstym tematem w sztuce i literaturze. Jeden z najbardziej znanych malarzy, grafików i twórców ukiyo-e, Hiroshige Andō (1797–1858), upamiętnił 53 stacje w serii 53 stacje szlaku Tōkaidō.
Słynny poeta haiku Bashō Matsuo podróżował tą drogą w czasie swoich wędrówek po kraju, w czasie których odwiedził wiele znaczących miejsc.
Ikku Jippensha napisał powieść Tōkaidōchū hizakurige („Na kasztance z własnych kolan traktem Tōkaidō”), która jest jednym ze znanych dzieł o podróży wzdłuż Tōkaidō.
We wczesnych latach 80. XX wieku amerykański artysta, Bill Zacha, zainspirowany dziełami Hiroshige, udał się w podróż po Tōkaidō, tworząc serię 55 obrazów wykonanych techniką sitodruku. W 1985 roku zostały one zebrane w książkę Tokaido Journey i opatrzone opisem wspomnień Zacha oraz ludzi, których napotkał w czasie podróży. (napisane po angielsku i japońsku).
Tōkaidō współcześnie thumb|Fragment Tōkaidō w miasteczku pocztowym Seki (Seki-juku) thumb|Odrestaurowany punkt kontrolny sekisho w Hakone