Posługa kościelna Od 1386 piastował urząd kanonika kapituły katedralnej w Bolonii. Papieski szambelan w 1392, a także członek Roty Rzymskiej, w 1396 został archidiakonem kapituły w Bolonii. Papież Bonifacy IX mianował go kardynałem diakonem bazyliki św. Eustachego w Rzymie podczas konsystorzu 27 lutego 1402. W maju 1408 Cossa poparł, wraz z sześcioma innymi kardynałami, bunt przeciwko papieżowi Grzegorzowi XII, który odmówił abdykacji. Został za to pozbawiony urzędu, odzyskał go jednak z mocy dekretu obranego przez sobór w Pizie antypapieża Aleksandra V.
Wybór na papieża
Cossa został następcą Aleksandra V i przyjął imię Jana XXIII w 1410. Za prawowitego papieża uznały go Francja, Anglia, Czechy, Portugalia, Polska, niektóre księstwa Świętego Cesarstwa Rzymskiego oraz część leżących na północy włoskich miast-państw, w tym Florencja oraz Wenecja; rezydujący w Awinionie antypapież Benedykt XIII miał z kolei poparcie Królestw Aragonii, Kastylii oraz Szkocji, a Grzegorz XII – Władysława andegaweńskiego, Karola I Malatesty, książąt bawarskich, Ludwika III Wittelsbacha oraz części pozostałych księstw wchodzących w skład Rzeszy.