Po swój pierwszy tytuł Mr. Olympia, Cutler sięgnął w roku 2006 wygrywając w finale z Ronniem Colemanem. Wyczyn ten powtórzył także w roku 2007, kiedy to w finale pewnie pokonał Dextera Jacksona. W 2008 nie udało mu się zdobyć tytułu Mr. Olympia po raz trzeci z rzędu. Przegrał z Dexterem Jacksonem. W roku 2009 wygrał natomiast z Brenchem Warrenem. W roku 2010 również wygrał, tym razem pokonując Phila Heatha.
W 2011 roku na Mr. Olympia zajął drugą lokatę, przegrywając z Philem Heathem.
Wystąpił też w filmach dokumentalnych: Generation Iron (2013) i Generation Iron 2 (2017).
9 lipca 1998 w hotelu Rio w Las Vegas poślubił swoją dziewczynę Kerry. Później się rozwiedli.
Wymiary: wzrost: 175 cm obwód szyi: 50 cm obwód klatki: 150 cm obwód bicepsa: 57 cm obwód talii: 87 cm obwód uda: 79 cm obwód łydki: 51 cm