W 2010 roku wywalczył z nim mistrzostwo Major League Soccer.
W 2014 roku Wynne podpisał kontrakt z San Jose Earthquakes.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 2006 New York Red Bulls
Major League Soccer 28 0 2007 New York Red Bulls
Major League Soccer 1 0 2007 Toronto FC
Major League Soccer 22 0 2008 Toronto FC
Major League Soccer 24 2 2009 Toronto FC
Major League Soccer 21 0 2010 Colorado Rapids
Major League Soccer 27 0 2011 Colorado Rapids
Major League Soccer 29 0 2012 Colorado Rapids
Major League Soccer 28 0 2013 Colorado Rapids
Major League Soccer 28 0 2014 Colorado Rapids
Major League Soccer 28 0 2015 San Jose Earthquakes
Major League Soccer 33 0 2016 San Jose Earthquakes
Major League Soccer
Kariera reprezentacyjna W 2005 roku Wynne wystąpił z reprezentacją Stanów Zjednoczonych U-20 w Mistrzostwach Świata U-20. Z kolei w 2008 roku był członkiem kadry olimpijskiej na Igrzyska Olimpijskie w Pekinie. W 2007 roku został powołany przez selekcjonera Boba Bradleya do dorosłej reprezentacji na Copa América 2007. Tam, 28 kwietnia 2007, zadebiutował w kadrze narodowej w przegranym 1:4 meczu z Argentyną. W 2009 roku był w kadrze USA na Puchar Konfederacji, w którym Amerykanie zajęli 2.