Za sezon 2005 został po raz pierwszy w karierze wybrany do MLS Best XI, czyli do Jedenastki Sezonu ligi MLS.
Po sezonie spędzonym w Earthquakes Califf odszedł do duńskiego Aalborga BK. 12 marca 2006 zadebiutował w jego barwach w pierwszej lidze duńskiej w zremisowanym 2:2 domowym spotkaniu z AC Horsens. W Aalborgu stał się podstawowym zawodnikiem. W sezonie 2006/2007 zajął z nim 3. miejsce w lidze. W sezonie 2007/2008 wywalczył z Aalborgiem mistrzostwo Danii, a także wystąpił w fazie grupowej Pucharu UEFA.
Latem 2008 roku Califf przeszedł na zasadzie wolnego transferu do FC Midtjylland i 20 lipca rozegrał dla niego swoje pierwsze spotkanie, wygrane 2:1 z Aalborgiem. Na koniec sezonu 2008/2009 zajął z Midtjylland 4. miejsce w Superligaen.
Na początku 2010 roku Califf odszedł do Philadelphii Union. Został on mianowany kapitanem tego zespołu. Grał tam przez 2,5 sezonu. W trakcie sezonu 2012 przeniósł się do innego klubu grającego w MLS, CD Chivas USA.