Dostał swoją pierwszą rolę filmową w krótkometrażowej komedii Educational Pictures Księżyc nad Manhattanem (Moon Over Manhattan, 1935). Następnie wystąpił w innych niskobudżetowych filmach krótkometrażowych, takich jak Dime a Dance (1937) jako Eddie z Imogene Cocą i June Allyson czy Cupid Takes a Holiday (1938) jako Nikołaj Nikołajewicz, zanim studio zostało zamknięte w 1938. Wkrótce odniósł sukces na scenie na Broadwayu, zaczynając od musicalu The Straw Hat Revue (1939) i Lady in the Dark (1940) jako Russell Paxton. Wiele razy występował ze znaną aktorką Virginią Mayo.
3 stycznia 1940 ożenił się z autorką tekstów piosenek Sylvią Fine, z którą miał córkę Denę (ur. 17 grudnia 1946). Był biseksualistą i w latach 1949–1950 spotykał się z Laurence’em Olivierem.
Nagrody Rok Nagroda Kategoria Tytuł filmu / serialu 1953Złoty GlobZłoty Glob dla najlepszego aktora w filmie komediowym lub musicaluOn the Riviera (1951)1953Tony AwardNagroda specjalna n/d1955Nagroda Akademii FilmowejOscar Specjalny za wybitną grę aktorską 1959Złoty GlobZłoty Glob dla najlepszego aktora w filmie komediowym lub musicalu Jakobowsky i pułkownik (Me and the Colonel, 1958)1982Nagroda Akademii FilmowejNagroda za działalność humanitarną im.