Pierwsza wzmianka pisana o Bramie Kujawskiej pochodzi z 1523 roku, aczkolwiek można przypuszczać, że wzniesiono ją o wiele wcześniej – w formie drewnianej prawdopodobnie w II połowie XIV wieku, a murowanej – wiek później. Zniszczona wskutek pożaru w 1547 roku została w II połowie XVI wieku odbudowana. Następnie remontowano ją również w 1634 roku i po potopie szwedzkim.
Przed bramą znajdowało się murowane przedbramie, które istniało do połowy XVII wieku, kiedy zostało zniszczone w czasie budowy nowożytnych fortyfikacji.
Forma i rzut Bramy Kujawskiej jest bardzo podobny do Bramy Poznańskiej, co pozwala postawić hipotezę, iż zostały one zbudowane w tym samym czasie i według tej samej koncepcji architektonicznej. Jednakże w przeciwieństwie do swojej odpowiedniczki Brama Kujawska bardzo długo, bo aż do połowy XVIII w., zachowywała swój pierwotny kształt.
Podczas potopu szwedzkiego budowla broniona była przez bastion ziemny, sprzęgnięty w jeden system obronny z fortyfikacjami bastionowymi zamku.