Po powrocie do „Wilków” Walijczyk stał się pierwszym bramkarzem po tym, jak kontuzji doznał Matt Murray. 11 sierpnia 2007 rozegrał dla Wolverhampton swoje pierwsze spotkanie, przegrane 1:2 na własnym sezonie z Watfordem, a do końca sezonu wystąpił w 46 spotkaniach. W sezonie 2008/2009 także był podstawowym golkiperem Wolverhampton i przyczynił się do awansu klubu do Premier League.
Sezon Klub Kraj Rozgrywki Mecze Bramki 2005/06 Wolverhampton Wanderers Championship 0 0 2006/07 Bristol City League One 2 0 2006/07 Wolverhampton Wanderers Championship 0 0 2006/07 Stockport County League Two 15 0 2007/08 Wolverhampton Wanderers Championship 46 0 2008/09 34 0 2009/10 Premier League 13 0 2010/11 24 0 2011/12 29 0 2012/13 Championship 0 0 2013/14 League One 0 0 Yeovil Town (wyp.) Championship 12 0 Crystal Palace Premier League 1 0 2014/15 3 0 2015/16 29 0 2016/17 29 0 2017/18 27 0 2018/19 18 0
Kariera reprezentacyjna Hennessey występował w młodzieżowych reprezentacjach Walii: U-17, U-19 i U-21. Dla tej pierwszej zdobył jedną bramkę, z rzutu wolnego w meczu z Turcją U-19. W pierwszej reprezentacji Walii zadebiutował 26 maja 2007 w zremisowanym 2:2 towarzyskim spotkaniu z Nową Zelandią.