W pierwszych latach istnienia zakonnicy nowego opactwa nabyli liczne posiadłości ziemskie, choć nie obyło się bez konfliktów z miejscowymi feudałami, zwłaszcza z hrabiami .
W XIV i na początku XV wieku klasztor przeżywał ogólny kryzys. W klasztorze miały miejsce liczne wewnętrzne spory; kulminacjami były zamordowanie w 1347 ówczesnego przeora zaś w 1407 opata. Ponadto mnichów zdziesiątkowała epidemia dżumy, która objęła znaczną część Europy Środkowej. Dzięki fundacjom z zewnątrz klasztor utrzymał kontrolę nad swoimi posiadłościami. Na II połowę XV stulecia przypada okres kulturalnej i ekonomicznej świetności klasztoru. W 1456 opatem został Ulrich Kundig będącym reprezentantem w kapitule generalnej Benedyktynów, zaś jego następcą Heinrich Fabri (zm. 1493), który w roku 1477 założył Uniwersytet w Tybindze. Sam klasztor gruntownie przebudowano w duchu późnego gotyku, kościół otrzymał kompletny jednolity stylowo wystrój wykonany przez artystów z pobliskiego Ulm, którzy reprezentowali tzw. w dziedzinach rzeźby (przede wszystkim snycerstwo) i malarstwa.