Wilson podjął pracę jako pomocnik i terapeuta, najpierw w Harlemie z dziećmi z problemami w uczeniu się, później w szpitalu na Brooklynie. Tam pracował z dziećmi z uszkodzeniem mózgu, cierpiącymi na nadpobudliwość, autystycznymi oraz z przewlekle chorymi dorosłymi. Na zajęciach, które tam z nimi prowadził, wspólnie rzeźbili, malowali, robili przedstawienia taneczne i teatralne. Wykorzystywał tu doświadczenia wyniesione z zajęć prowadzonych przez Bird Hoffman, jak i ze współpracy z artystami i naukowcami poznanymi w Nowym Jorku (m.in. Daniel Stern).
W 1969 miała miejsce premiera The King of Spain, spektaklu powstałego we współpracy z Raymondem Andrewsem, 13-letnim, afroamerykańskim, głuchoniemym chłopcem, którego wcześniej Wilson zaadoptował i wziął pod opiekę. Przedstawienie ewoluowało do formy 12-godzinnego widowiska The Life and Times of Sigmunt Freud („Życie i czasy Zygmunta Freuda”). W 1971 w Paryżu miała miejsce premiera przełomowego dzieła Wilsona – Deafman Glance („Spojrzenie głuchego”) – siedmiogodzinny seans teatralny bez słów, wypełniony surrealistycznymi sekwencjami scenicznych obrazów. Przedstawienie odniosło niebywały sukces, a Wilsonowi przyniosło rozgłos i uznanie.