Powszechnie uważa się, że załoga Krzysztofa Kolumba odkryła cygara podczas eksplorowania Kuby. Jej mieszkańcy palili bardzo uproszczoną ich formę podczas swoich religijnych ceremonii. Cygara były zawinięte w kukurydzę i wypełnione liśćmi tytoniu. Załoga Kolumba szybko przejęła zwyczaj palenia i przywiozła próbki złotego liścia do Hiszpanii. Z początku uważano palenie za rytuał pogański, który karany był więzieniem. Taki los spotkał jednego z członków załogi Kolumba. Jednak już po kilku latach palenie było szeroko akceptowane. Później Hiszpania zbudowała cały przemysł cygarowy, którego centrum była Sewilla – uważana obecnie za miejsce narodzin współczesnych cygar.
Z początku Hiszpanie przywozili surowce z Kuby i sami zwijali cygara. Jednak w roku 1821 Hiszpania zezwoliła Kubie na samodzielną produkcję cygar i tak narodziły się havany. W uznaniu za ten gest, Kubańczycy dostarczali każdego roku królowi hiszpańskiemu skrzynkę swych najlepszych cygar. Były to Trynidady.
W Stanach Zjednoczonych cygara stały się popularne w czasach Lincolna. Fabryki powstały w Nowym Jorku, Connecticut i w Pensylwanii.