Zabytki Świadectwa historycznej przeszłości powiatu znajdują się głównie w gminach: Chlewiska, Orońsko oraz Szydłowiec. Historia wielu miejscowości leżących na obszarze powiatu sięga Średniowiecza. Miejscowości te zawdzięczają swój rozwój eksploracji bogactw naturalnych, głównie kamienia piaskowca i rud żelaz, a następnie w późniejszym czasie rozwojowi przemysłu piwowarskiego, garbarskiego i metalowego.
poprzez monumentalne budowle: kościoła farnego, ratusza i zamku (zaliczanych do I grupy weryfikacyjnej) oraz . Do innych zabytków na terenie miasta należą: kirkut, cmentarz parafialny, mieszczący kwatery żołnierzy z I i II wojny światowej oraz liczne kamieniołomy z Górą Trzech Krzyży.
W Orońsku swoją siedzibę ma Centrum Rzeźby Polskiej, które zajmuje XIX-wieczny zespół pałacowo-parkowy. Składa się on z odrestaurowanych budynków: pałacu, oficyny, kaplicy, oranżerii i zabudowań gospodarczych. Dworek związany jest z osobą Józefa Brandta, gdzie tworzył i prowadził szkołę przez większą część życia.
W siedzibie gminy Chlewiska są: kościół św. Stanisława, wzniesiony na początku XVI w. na miejscu pierwszego z 1121, pałac obronny, dawny zamek rodu Chlewiskich wzniesiony w późnym średniowieczu, kapliczka na wyspie z figurą św.