Po czterdziestu latach życia pustelniczego, w czasie którego modlił się, płakał z powodu grzechów, walczył z demonami, został mianowany igumenem klasztoru na górze Synaj i powrócił do życia cenobickiego. Pełnił tę funkcję przez cztery lata. Na kilka lat przed śmiercią przekazał kierowanie klasztorem jednemu z braci i powrócił do swojej pustelni. Zmarł, mając około osiemdziesięciu lat. Data jego śmierci również nie jest pewna, podaje się okolice roku 600 lub 650 (niektórzy mówią o roku 649), a nawet 670–680.
Twórczość Drabina do raju thumb|XII-wieczna ikona z klasztoru św. Katarzyny przedstawiająca Drabinę do raju o symbolicznych 30 stopniach Tytułem do sławy Jana Klimaka jest jego traktat Drabina do raju (Klimáks tu paradéjsu) znany też jako Drabina cnót (Klimáks ton aretòn) albo Tablice (Plákes). Utwór został napisany pod wpływem wizji drabiny ze snu patriarchy Jakuba i był przeznaczony dla mnichów jako pomoc w osiągnięciu duchowej doskonałości, do której trzeba się wspinać, niczym po szczeblach drabiny. Traktat składa się z 30 rozdziałów odpowiadających liczbie lat życia Jezusa w ukryciu i dzieli się na dwie części.