Wspomnienia wojny i ubóstwa towarzyszyły mu przez całe życie:
Dzięki uzdolnieniom plastycznym McCullin dostał stypendium w Hammersmith School of Arts and Crafts and Buildings. Uczył się z trudem, a z czasem stwierdzono u niego dysleksję, która sprawiła, że McCullin czytać nauczył się dopiero w późnym wieku.. Po śmierci ojca musiał zrezygnować ze szkoły i tym samym, w wieku 14 lat, zakończył formalną edukację.
Służbę wojskową, rozpoczętą w 1953, odbywał w RAF nad Kanałem Sueskim, u stóp Kilimandżaro w Kenii i na rozrywanym terrorem EOKA CyprzeProfile: Don McCullin | Art and design | The Guardian.. Nie podoławszy testowi teoretycznemu egzaminu na fotografa, spędził okres służby w ciemni, na stanowisku asystenta. Zaoszczędzony żołd przeznaczył jednak na zakup aparatu Rolleicord, którym w kooperacji z jednym z pilotów sporządził widokówki z lotniczym zdjęciem bazy, które okazały się bestsellerem. Po powrocie do życia cywilnego zastawił aparat w lombardzie i odzyskał go dopiero po interwencji matki. Wrócił też do studia animacji, w którym wcześniej pracował, lecz awans na stanowisko kolorysty uniemożliwił mu częściowy daltonizm.