W sezonie 2007/2008 Jakobsen także wystąpił w 32 meczach pierwszej ligi, razem z AaB wywalczył mistrzostwo Danii i zapewnił sobie awans do eliminacji Ligi Mistrzów. AaB w eliminacjach wyeliminowało najpierw bośniackie FK Modriča Maxima, a następnie litewskie FBK Kaunas. W rundzie grupowej drużyna z Aalborgu zajęła trzecie miejsce – została wyprzedzona przez Manchester United i Villarreal CF, natomiast sama wyprzedziła Celtic F.C. Trzecie miejsce dało AaB możliwość gry w Pucharze UEFA. W nim duński klub wyeliminował Deportivo La Coruña, jednak w 1/8 finału przegrał po serii rzutów karnych z Manchesterem City. Jakobsen rozegrał już dla swojego zespołu ponad 100 ligowych spotkań, setny występ zanotował 21 kwietnia 2008 w zremisowanym 1:1 pojedynku z Esbjerg fB.
Latem 2010 Jakobsen przeszedł do Almeríi. W Primera División zadebiutował 29 sierpnia w zremisowanym 0:0 meczu z CA Osasuna.
W 2012 Jakobsen wrócił do Danii i został zawodnikiem FC København. W sezonie 2012/2013 wywalczył z nim mistrzostwo Danii. Latem 2013 został wypożyczony do FC Nordsjælland. W 2014 przeszedł do klubu Esbjerg fB.
14 maja 2018 podpisał dwuletni kontrakt z Adelaide United.