sześciu członków załogi przeszkolono w jego używaniu. Tuż przed trafieniem obserwatorzy wypatrzyli kilwater około 200 jardów od statku. „Robert E. Lee” przewoził 40 ton różnych ładunków oraz 404 ludzi (w tym 268 pasażerów). Statek zatonął w ciągu 15 minut, ale większość osób udało się uratować dzięki zaangażowaniu okrętów eskorty – jeden oficer, dziewięciu członków załogi oraz dziesięciu pasażerów zginęło. Ścigacz okrętów podwodnych PC-566 zrzucił bomby głębinowe zgodnie ze wskazaniami azdyku, co doprowadziło do zatonięcia U-Boota.

Zatonięcie Do czasu odnalezienia wraku w 2001 roku nie było jasne, w jaki sposób zatonął U-166.

Według wersji pierwszej, 1 sierpnia o godzinie 13:30 wodnopłatowiec Straży Wybrzeża dostrzegł wynurzony U-Boot i zrzucił bombę głębinową Mark XVII eksplodującą na głębokości 7,5 metra. W czasie wojny uznano, że dokonano prawdopodobnie uszkodzenia niemieckiego okrętu, po wojnie uznano, że zatopiono wtedy U-166. Pilot Henry C. White otrzymał po wojnie Distinguished Flying Cross. Prawdopodobnie, zaatakowano wtedy nieskutecznie U-171. We wskazanej lokalizacji nie odnaleziono wraku, ale można to było wyjaśniać naniesieniem mułu z rzeki Missisipi.