Gallinari udanie rozpoczął sezon 2009/2010. Już w trzecim występie ustanowił życiowy rekord zdobywając 30 punktów w przegranym po dogrywce meczu z Philadelphia 76ers, trafił wówczas 8 rzutów za 3 punkty, jeden mniej, niż wynosi rekord New York Knicks należący do Latrella Sprewella i Johna Starksa.
7 lipca 2017 trafił w wyniku wymiany do Los Angeles Clippers. 10 lipca 2019 został wymieniony do Oklahoma City Thunder.
24 listopada 2020 został wytransferowany do Atlanty Hawks. 12 lipca 2022 zawarł umowę z Boston Celtics. 22 czerwca 2023 trafił w wyniku wymiany do Washington Wizards.
14 stycznia 2024 dołączył do Detroit Pistons w efekcie transferu. Po zwolnieniu (9.02.2024) z Detroit Pistons, 16.02.2024 podpisał umowę z Milwaukee Bucks.
Osiągnięcia Stan na 21 stycznia 2024, na podstawie, o ile nie zaznaczono inaczej. Drużynowe Zwycięzca NBA Africa Game 2018 Uczestnik rozgrywek Euroligi (2005/06, 2007/08, 2011/12)
Indywidualne MVP: ligi włoskiej (2008) spotkania 2018 NBA Africa Game Wschodząca Gwiazda Euroligi (2008) Najlepszy zawodnik ligi włoskiej U–22 (2007, 2008) Zwycięzca konkursu rzutów za 3 punkty ligi włoskiej (2007) Uczestnik: NBA Rising Stars Challenge (2010) konkursu rzutów za 3 punkty NBA (2010) meczu gwiazd ligi włoskiej (2007)