Jego uczniami byli Paul von Klenau, Wilhelm Furtwängler, Robert Heger i Frederick Delius, który poświęcił Schillingsowi utwór "Sea Drift" z 1904.
Od 1908 do 1918 Schillings był generalnym dyrektorem Królewskiego Teatru Dworskiego w Stuttgarcie, zaś król Wirtembergii Wilhelm II nadał mu tytuł szlachecki i order królewski. Czasy wilhelmińskiej, arystokratyczno-burżuazyjnej Rzeszy, były dla Schillingsa okresem najwyższego uznania.
Od 1918 do 1925, jako następca swojego przyjaciela Richarda Straussa, był dyrektorem opery pruskiej w Berlinie. Jednocześnie był kierownikiem muzycznym Opery Leśnej w Sopocie. W drugiej połowie lat 20. odbywał podróże koncertowe po Europie i USA.
Był zagorzałym przeciwnikiem Republiki Weimarskiej i zadeklarowanym antysemitą. 1 kwietnia 1933 został członkiem NSDAP. Wcześniej w 1932 otrzymał medal Goethego (Goethe-Medaille für Kunst und Wissenschaft) oraz został wybrany prezesem Pruskiej Akademii Sztuki w Berlinie, której szefował aż do śmierci. Przyczynił się do usunięcia z niej takich znanych osobistości, jak: Alfred Döblin, Ricarda Huch, Käthe Kollowitz, Max Libermann, Heinrich Mann, Thomas Mann, Alfons Paquet, Jakob Wassermann i Franz Werfel. Zmusił do rezygnacji Arnolda Schönberga i Franza Schrekera. Co prawda opowiedział się za pozostawieniem aktora Alberta Bassermanna.