Postępująca choroba zmusiła Przemysława w 1396 do rezygnacji z wpływu na politykę królestwa czeskiego.

Za panowania księcia Przemysława znacznie poszerzyły się granice posiadłości Piastów cieszyńskich. Odziedziczył po ojcu księstwo cieszyńskie i księstwo siewierskie (zakupione przez jego ojca Kazimierza w 1337 r. od Władysława II księcia bytomskiego. Zostało ono następnie sprzedane w 1359 za 2300 grzywien księciu świdnickiemu Bolkowi II. Do Cieszyna wróciło parę lat po bezpotomnej śmierci Bolka (1368), ok. 1372 r.) oraz połowę księstwa kozielsko-bytomskiego. O to ostatnie stoczył w latach 1355-1369 ostry spór z Konradem II, który zakończył się ponownym podziałem tych ziem i utrzymaniem się Przemysława w południowej części księstwa.

W latach 1378–1382 udało mu się przejąć część księstwa raciborskiego z Żorami. Wreszcie dzięki poparciu króla Wacława IV znalazł się w 1384 w posiadaniu części księstwa głogowskiego wraz z połową Głogowa i Ścinawy, a następnie (w 1385) odkupił od księcia ziębickiego Bolka III Strzelin.