W swoim ligowym debiucie zanotował 12 punktów i 9 zbiórek w wygranym spotkaniu z Sacramento Kings. Na początku 2009 osiągnął średnie na poziomie double-double. 25 lutego 2009 ustanowił życiowy rekord, zdobywając 24 punkty i 15 zbiórek w meczu przeciwko Utah Jazz. 17 marca przeciwko San Antonio Spurs rzucił 17 punktów i zaliczył 19 zbiórek, dzięki czemu poprawił rekord życiowy w zbiórkach. W marcu zdobył nagrodę dla najlepszego pierwszoroczniaka miesiąca.
Pierwszy sezon w NBA zakończył, uzyskując w jego trakcie w sumie 29 razy double-double, co było najlepszym rezultatem wśród „pierwszoroczniaków” w sezonie 2008-09, oraz rekordem wśród debiutantów w historii drużyny Minnesota Timberwolves. Został wybrany do drugiego zespołu najlepszych debiutantów – NBA All-Rookie Second Team, razem z kolegą z zespołu z czasów gry w college’u UCLA, Russelem Westbrookiem, który znalazł się w pierwszym zespole.
Kevin Love poinformował o zwolnieniu Kevina McHale’a z funkcji trenera Minnesota Timberwolves, zamieszczając wiadomość na blogu w serwisie Twitter, nim władze klubu podały oficjalną informację.