W grudniu 1903 został aresztowany za działalność w oddziale Ukraińskiej Partii Rewolucyjnej w Jekaterynodarze oraz za publikowanie w prasie ukraińskiej, wydawanej w austro-węgierskiej Galicji, prowokujących artykułów o antycarskiej tematyce. Zwolniony został za kaucją w marcu 1904. Na krótko przeniósł się do Kijowa, a następnie wyemigrował do Austro-Węgier, gdzie osiedlił się we Lwowie. Tam mieszkał pod nazwiskiem Światosław Tagon. Pracował jako dziennikarz.

W 1905, dzięki carskiej amnestii politycznej, mógł powrócić na Ukrainę. Osiedlił się w Kijowie, gdzie w grudniu 1905 wziął udział w II Zjeździe Ukraińskiej Partii Rewolucyjnej, na którym partia zmieniła nazwę na Ukraińska Socjaldemokratyczna Partia Robotnicza. W styczniu 1906 wyjechał do Petersburga, gdzie redagował partyjny miesięcznik „Wolna Ukraina”. Podczas rewolucji 1905–1907 kierował jednym z oddziałów żydowskiej samoobrony w Połtawie. W 1911 ożenił się i przeniósł do Moskwy, gdzie do wybuchu I wojny światowej pracował jako księgowy w firmie ubezpieczeniowej. Redagował także pismo „Życie ukraińskie”, jedyne ukraińskie (choć wydawane w języku rosyjskim) czasopismo społeczno-polityczne w ówczesnym Imperium Rosyjskim. W 1914 opowiadał się za solidarną walką Ukraińców w szeregach armii rosyjskiej.