18 lutego podczas nalotu sowieckich bombowców na Viipuri Berg zdołał zestrzelić dwa i uszkodzić jeden z czterdziestu samolotów napotkanych w rejonie Kouvola (była to prawdopodobnie 54 Eskadra Bombowa). Następnego dnia wraz z dwoma innymi pilotami wdał się w pogoń za ponad trzydziestoma bombowcami wroga i został zaatakowany przez kilka myśliwców I-153 nad Sippola. W potyczce tej Berg zestrzelił jednego nieprzyjaciela, a kolejnym zestrzeleniem podzielili się jego towarzysze: Poul Christensen i Lauri Sihvo. Pozostałe myśliwce radzieckie wycofały się w kierunku Suomenlahti. 20 lutego Berg wdał się w starcie z kilkunastoma bombowcami i dostał się w ich ogień krzyżowy. Wobec awarii wyjścia z kokpitu porucznik nie mógł wyskoczyć na spadochronie i z powodu pożaru (na skutek ostrzału) doznał poparzeń twarzy, zanim zdołał się wyzwolić z samolotu. Resztę wojny zimowej spędził w szpitalu wojskowym.

Z pięcioma zestrzeleniami podczas wojny zimowej był jednym z najbardziej skutecznych pilotów i otrzymał tytuł asa.

Dalsza kariera i Wojna kontynuacyjna Po zakończeniu wojny z ZSRR i rehabilitacji, porucznik Berg 27 marca 1940 został przeniesiony do 32 Eskadry (LeLv 32) jako jej lider.