Początek lat 2000. przyniósł artystce szereg problemów zawodowych i osobistych. Niepowodzeniem zakończyła się trasa koncertowa reaktywowanej grupy The Supremes (w której Ross była jedyną członkinią z oryginalnego składu). W tym samym okresie wokalistka rozwiodła się z mężem, a także odbyła krótką karę pozbawienia wolności za prowadzenie pojazdu pod wpływem alkoholu.
W trakcie ponad czterech dekad działalności artystycznej Diana Ross sprzedała ponad 100 milionów płyt na całym świecie. Osiemnaście wykonywanych przez nią utworów dotarło na szczyt amerykańskiej listy przebojów (12 z The Supremes i 6 solo). Artystka współpracowała z najwybitniejszymi przedstawicielami muzyki rozrywkowej (m.in. Smokey Robinson, The Temptations, Stevie Wonder, Marvin Gaye, Valerie Simpson, Nicholas Ashford, Michael Jackson, Julio Iglesias, Chic, Lionel Richie i wielu innych), poważnej (José Carreras, Plácido Domingo).
Występowała w filmach u boku takich gwiazd jak: Billy Dee Williams, Gregory Peck czy Richard Pryor. Na swoim koncie ma wiele prestiżowych nagród i tytułów (m.in.