Kijów PFK Sewastopol2:0 Naftowyk-Ukrnafta Ochtyrka Weres Równe0:2 FK Lwów Olimpik Donieck4:2 Podillia Chmielnicki(dod.) Inter Bojarka0:5 Stal Dnieprodzierżyńsk Arsenał Charków1:2 Krymtepłycia Mołodiżne(dod.) Dnipro Czerkasy1:0 Spartak Iwano-Frankowsk Tytan Armiańsk2:1 Helios Charków Hazowyk-ChHW Charków3:5 IhroSerwis Symferopol(dod.) Kremiń Krzemieńczuk0:2 Enerhetyk Bursztyn Jawir Krasnopole1:0 CSKA Kijów Feniks-Iliczowiec Kalinine1:2 Borysfen Boryspol Ołkom Melitopol4:1 Spartak Sumy(dod.) Nywa Tarnopol0:2 Desna Czernihów Dnister Owidiopol1:3 Metałurh Donieck
1/16 finału Mecze rozegrano 20 września 2006 z wyjątkiem meczu Tytan Armiańsk-Worskła Połtawa, który odbył się 19 września oraz Chimik Krasnoperekopsk-Metałurh Donieck, który odbył się 4 października. Tytan Armiańsk2:1 Worskła Połtawa Yavir Krasnopillia1:6 Szachtar Donieck Ołkom Melitopol0:4 Dynamo Kijów Borysfen Boryspol4:2 Czornomoreć Odessa Dynamo-IhroSerwis Symferopol2:4 Ilicziwiec Mariupol Enerhetyk Bursztyn 0:2 Metalist Charków Dnipro Czerkasy0:1 Dnipro Dniepropietrowsk Zakarpattia Użhorod2:3 Tawrija Symferopol Krymtepłycia Mołodiżne2:2 Metałurh Zaporoże(k. 4:2) Obołoń Kijów0:1 Stal Ałczewsk Desna Czernihów0:2 FK Charków Olimpik Donieck1:2 Krywbas Krzywy Róg Stal Dnieprodzierżyńsk1:0 Zoria Ługańsk(dod.) FK Lwów1:1 Karpaty Lwów(k.