W latach 1995–2006 pracownik ministerstwa obrony Estonii. Kilkukrotnie awansowany. W latach 1996–2006 był dyrektorem jednostek organizacyjnych ministerstwa odpowiedzialnych za ochronę tajemnic państwowych. W latach 2006–2008 doradca ministra obrony. Na wszystkich stanowiskach miał dostęp do dokumentów NATO i Unii Europejskiej o najwyższych klauzulach tajności.
Aresztowany w 2008, wraz z żoną. Zarzuty obejmowały przekazywanie tajemnic NATO, UE oraz Estonii wywiadowi rosyjskiemu. Według prokuratora Gerrita Mäesalu Simm może być oficerem rosyjskiej Służby Wywiadu Zagranicznego posługującym się fałszywą tożsamością obywatela UE.
W 2009 Simm został skazany na 12,5 roku więzienia, grzywnę w wysokości 20.155.000 EEK oraz m.in. utratę wszystkich odznaczeń państwowych i resortowych. W tym samym roku, z uwagi na majątek niewystarczający na pokrycie kwoty grzywny w całości, sąd w Tallinie orzekł jego updałość konsumencką. W 2019 warunkowo przedterminowo zwolniony z uwagi na dobre sprawowanie, stan zdrowia i niskie ryzyko recydywy.
Życie prywatne Mąż Heete Simm, pracownicy cywilnej estońskiej policji, aresztowanej wspólnie z mężem w 2009.