Pennywise – amerykański zespół punkowy powstały w 1988, jeden z przedstawicieli tzw. punkowego odrodzenia lat 90. XX wieku.
Muzykę grupy można określić generalnie jako punk, oparty na solidnej tradycji tzw. kalifornijskiego hardcore'u (szybka, dynamiczna i melodyjna muzyka), z umiejętnie dodanymi elementami funku, popu i klasycznego rocka.
Historia Zespół założony w Hermosa Beach (Kalifornia) przez grupę znajomych ze szkoły, zafascynowanych punk-rockiem i surfingiem. Pierwotny skład zespołu: Jim Lindberg (wokal), Fletcher Dragge (gitara), Byron McMackin (perkusja) i Jason Thirsk (bas). Pennywise w 1989 wydali debiutancką EP-kę A Word from the Wise. Wydawnictwo okazało się na tyle interesujące, że rok później jedna z najważniejszych niezależnych wytwórni płytowych Epitaph Records zdecydowała się na podpisanie kontraktu z zespołem. Pierwszy album - Pennywise (1991) zdobył uznanie wśród słuchaczy "podziemnego" punka. Kilka miesięcy później Jim Lindberg podjął decyzję o odejściu z grupy, w 1992 jednak zmienił zdanie (w międzyczasie zastępował go dotychczasowy basista, którego miejsce zajął Randy Bradbury). W 1993 Pennywise nagrali kolejny album Unknown Road, który potwierdził znaczenie zespołu w punkowym świecie. Cieszył on się dużym powodzeniem – sprzedano ponad 200 tys.