7 czerwca 2005 roku Long podpisał kontrakt z Reading. Razem z nim do drużyny "The Royals" trafił również Kevin Doyle. W nowym zespole Long zadebiutował 28 grudnia w wygranym 2:0 meczu The Championship z Leicester City. 31 grudnia Irlandczyk ustalił na 2:2 wynik spotkania z Derby County i było to jego pierwsze trafienie dla Reading. W kolejnym spotkaniu przeciwko Derby rozegranym 1 kwietnia 2006 Long strzelił natomiast dwie bramki, a Reading zwyciężyło 5:0. Klub irlandzkiego napastnika zajął pierwsze miejsce w ligowej tabeli i awansował do Premier League.
W Premiership Long zadebiutował 23 sierpnia w przegranym 2:1 pojedynku z Aston Villą. W całym sezonie rozegrał łącznie 21 spotkań i zanotował dwa trafienia, a Reading w końcowej tabeli uplasowało się na ósmej pozycji. W kolejnym sezonie Irlandczyk wystąpił w 29 ligowych meczach i strzelił trzy bramki, jednak "The Royals" zajęli w Premier League osiemnaste miejsce i spadli do The Championship. Przez te dwa sezony w ataku Reading grali zazwyczaj Kevin Doyle, Leroy Lita i Dave Kitson. 4 czerwca 2007 roku podpisał nowy 4-letni kontrakt. Od początku sezonu 2008/2009 trener Reading do gry w linii ataku wystawiał Doyle’a oraz Noela Hunta.