W czasie studiów utrzymywał się z guwernerki. 19 kwietnia 1819 został powołany do Związku Przyjaciół. Od 18 maja 1820 działał w Towarzystwie Filomatów, w którym już wcześniej zaliczał się do członków korespondentów. Pełnił funkcje – w Filomatach został członkiem Rządu Towarzystwa, a w Zgromadzeniu Filaretów – przewodnikiem Zielonego Grona. W kwietniu 1823 na łamach "Dziennika Wileńskiego" opublikował rozprawę "O piękności w budowlach" wygłoszoną wcześniej na zebraniu Towarzystwa.
Studia ukończył w 1821. Mimo złożenia egzaminów wymaganych do uzyskania magisterium nie otrzymał tego stopnia ze względu na wakat katedry filozofii. Władze uniwersyteckie zatrudniły go z dniem 13 września w podległym Wileńskiemu Okręgowi Naukowemu gimnazjum w Krożach na Żmudzi w charakterze nauczyciela fizyki, chemii i nauk przyrodniczych. Jan Sobolewski podjął próbę przeniesienia się do Wilna. Starania te zakończyły się fiaskiem.