oderwaniem od Bułgarii okręgu Widynia, gdzie władzę sprawował jeden z synów Iwana Aleksandra – Iwan Sracimir. Z chaosu wewnętrznego korzystali sąsiedzi: Bizancjum zajęło większość wybrzeża czarnomorskiego, Węgrzy zhołdowali Widyń, usamodzielniła się także Dobrudża. Jednak największym zagrożeniem okazali się Turcy osmańscy, którzy pod koniec rządów Iwana Aleksandra wkroczyli na ziemie bułgarskie.

Schyłek mały|car Iwan Szyszman Iwan Szyszman, następca Iwana Aleksandra (jeden z jego synów, kontrolujący stolicę w Tyrnowie) zmuszony został do płacenia trybutu Osmanom, którzy mimo to wciąż kontynuowali swoją ekspansję (w 1385 zdobyli Sofię). Próba wspólnego stawienia im oporu podjęta przez Iwana Szyszmana, króla serbskiego Łazarza i króla Bośni Tvrtka I co prawda dała zwycięstwo nad siłami tureckimi pod Płocznikiem (1387), lecz już rok później Bułgarzy zostali przez Turków rozgromieni i zmuszeni do oddania najeźdźcom części państwa z Silistrą oraz do uznania się za wasalów tureckich (ten sam los spotkał wówczas Iwana Sracimira w Widyniu). W 1393 Turcy zdobyli stolicę Bułgarii Tyrnowo – Iwan Szyszman sprawował odtąd władzę wasalną jedynie nad fragmentem ziem bułgarskich z Nikopolem.