Po czym, w lipcu 2003 roku przeszedł za kwotę 2,25 milionów funtów do Aston Villi. Łącznie w ekipie Sunderlandu wystąpił w 110 ligowych meczach oraz zdobył trzy bramki.
W drużynie The Villans pierwszy raz wystąpił 16 sierpnia w spotkaniu z Portsmouth FC. Pierwszą bramkę zdobył natomiast w spotkaniu Pucharu Ligi z Crystal Palace. Swój pierwszy sezon na Villa Park zakończył z 28 ligowymi występami. 13 listopada 2004 roku w pojedynku z Boltonem Wanderers zdobył swoją pierwszą bramkę dla Aston Villi. Sezon ten zakończył natomiast z 20 występami. Przez następne dwa lata McCann nie stracił miejsca w wyjściowej jedenastce swojego zespołu, występował kolejno w 32 i 30 meczach Premier League. Po czterech sezonach gry w drużynie The Villans, w czerwcu 2007 roku podpisał kontrakt z Boltonem Wanderers. Kwota transferu wynosiła milion funtów.
W nowej drużynie swój pierwszy występ zaliczył 11 sierpnia, kiedy to zagrał w meczu z Newcastle United. 6 grudnia w meczu Pucharu UEFA z Crveną Zvezdą Belgrad zdobył swoją pierwszą bramkę dla klubu. W lidze pierwsze trafienie zaliczył natomiast 19 kwietnia 2008 roku w meczu z Middlesbrough. Cały sezon Anglik zakończył z 31 występami w lidze, dwoma w pucharach oraz ośmioma w Pucharze UEFA.