W 1956 roku jego singel „Canadian Sunset” dotarł na siódme miejsce listy przebojów Top Ten, a cover utworu Butterfly Charliego Gracie, wykonany przez Williamsa w lutym 1957 roku, uzyskał pierwsze miejsce na tej liście. Wiele innych jego utworów trafiało na listy przebojów m.in.: The Hawaiian Wedding Song (miejsce jedenaste), Are You Sincere (trzecie m. w lutym 1958), The Village of St. Bernadette (siódme m. w grudniu 1959), Lonely Street (piąte m. we wrześniu 1959), oraz I Like Your Kind Of Love (ósme m. w maju 1957).
W 1961 roku podpisał kontrakt z wytwórnią Columbia Records, dzięki której wydał kolejny przebój Can't Get Used To Losing You. W 1968 roku artysta pomimo tego, że był jeszcze związany umową z Columbia Records, stworzył odrębną spółkę o nazwie Barnaby Records, która w latach 70 wydała kilka przebojów, m.in. singiel „Everything is beautiful” (1970) i „The Streak” Raya Stevensa czy album Jimiego Buffetta Jimmy Buffett Down to Earth (1970). Barnaby Records zakończyło działalność jako wytwórnia muzyczna pod koniec lat 70.