Jego utwory powieściowe to między innymi The Mad Cub i The Adept.
14 stycznia 1967, czytał podczas święta Human Be-In w Golden Gate Park w San Francisco i w ten sposób rozszerzył swoją przynależność do Beatników o uczestnictwo w kontrkulturze hipisowskiej lat 60. Znane są nawiązania Barry’ego Milesa, określające go jako „księcia sceny San Francisco”Miles, Barry. In The Sixties. Jonathan Cape Books, 2002, p. 262..
Wzbudził wiele kontrowersji swoją sztuką pt. The Beard. Opowiada ona o fikcyjnym spotkaniu w blue-velvetowej wieczności pomiędzy postaciami: Billy Kid i Jean Harlow. Jest to teatralna eksploracja według jego teorii noszącej nazwę „Meat Politics”, gdzie wszystkie ludzkie istnienia określane są mianem „bags of meat” (worek mięsa).
Inne sztuki teatralne to między innymi Josephine The Mouse Singer lub VKTMS. Przez 11 lat pracował jako dramaturg dla Magic Theatre w San Francisco, gdzie jego operetka Minnie Mouse and the Tap-Dancing Buddha była grana przez długi czas. Zrealizował dwa dokumenty telewizyjne – The Maze i September Blackberries – oraz uczestniczył w realizacji kilku filmów: The Last Waltz (reż. Martin Scorsese), gdzie czytał fragmenty Opowieści kanterberyjskich; Beyond the Law (reż. Norman Mailer);