Podróże po Europie. Kariera profesorska Dzięki otrzymanemu stypendium oraz przychylnym opiniom wybitnych osobistości amerykańskich, w latach 1826-1829 Longfellow mógł oddać się intensywnym podróżom po Europie. Głównymi celami tych wojaży była Francja, Hiszpania, Włochy i Niemcy, gdzie chłopak z Portland miał szansę studiować filologię romańską i germańską. Jego zapał i miła powierzchowność pozwoliły mu z łatwością wnikać w tamtejsze kręgi kulturalne. Podczas paromiesięcznego pobytu w Madrycie spotkał się nawet ze starszym o czternaście lat święcącym tryumfy pisarzem prozy amerykańskiej, autorem Legendy o Sennej Kotlinie – Washingtonem Irvingiem, piastującym wówczas stanowisko ambasadora amerykańskiego w Hiszpanii.
Po powrocie do ojczyzny, Longfellow − mający już pewne spektrum porównawcze − przez sześć następnych lat zajął się gruntowną korektą oraz organizacją od podstaw studium języków nowożytnych na Bowdoin College. Jego praca spotkała się z ogólną aprobatą. Jak pisze Stanisław Helsztyński, „Pozyskał sobie przy tym sympatię uczniów swoją prostotą, szczerością i życzliwą, przyjacielską postawą wobec słuchaczy, od których niewiele się różnił swoim wiekiem.