Wtedy też emocjonalnie i duchowo zaangażował się w dzieje, zakończonej niedługo przed jego narodzinami, wojny o niepodległość Stanów Zjednoczonych, której echa wciąż jeszcze unosiły się nad młodym pokoleniem amerykańskim. Choć Longfellowa uważa się zazwyczaj za poetę oderwanego od historii w sensie społecznym i politycznym, te wczesne porywy zaowocowały w późniejszym czasie kilkoma poematami. Jeden z nich poświęcony został Kazimierzowi Pułaskiemu (zobacz: „Kazimierz Pułaski w poezji Longfellowa”). „W latach jego dzieciństwa musiały być jeszcze żywe wśród ludzi starszych wspomnienia twardej i heroicznej walki [...] Musiał nawet widywać weteranów tej partyzantki, a druga i ostatecznie decydująca wojna z Anglią toczyła się już za jego życia”. Jednocześnie szkoła średnia wzbudziła w nim głębokie zainteresowanie literaturą. Codzienna lektura Homera, Szekspira i Goethego szybko przerodziła się w pasję. Henry zapragnął także zostać pisarzem. Swoją pierwszą pieśń ułożył już w wieku trzynastu lat: patriotyczna i patetyczna Bitwa nad Stawem Lovella ukazała się w listopadowym numerze „Portland Gazette”. Chłopiec głośno mówił wówczas o swoim największym marzeniu − „przyszłym dostojeństwie w literaturze”.