W 1995 r. zadebiutował w World Championship Wrestling (WCW) jako Belfast BruiserBelfast Bruiser, theofficialwrestlingmuseum.com, [dostęp: 2018-03-22].. Gimmick „Belfast Bruisera” porzucił pod koniec października 1997 r., przybierając nowy pseudonim ringowy: Fit Finlay. 4 maja 1998 r. na tygodniówce Nitro sięgnął po swój pierwszy tytuł w federacji WCW - WCW World Television Championship pokonując Bookera T, onlineworldofwrestling.com, [dostęp: 2018-03-21].. Tytuł ten stracił w czerwcu 1998 r. na gali WCW The Great American Bash na korzyść Bookera T. WCW World Television Championship był jedynym tytułem jaki zdobył w tejże federacji. W 1999 r. na WCW Bash at the Beach wygrał jeszcze turniej Hardcore Junkyard Invitational Tournament. W listopadzie 2000 r. zaliczył swój ostatni występ w WCW podczas house show jaki odbył się w Niemczech.
W 2001 r. po tym jak WWF zakupiło WCW, Finlay został trenerem przyszłych wrestlerów federacji WWF (WWE). Trenował m.in. Johna Cenę i Randy’ego Ortona oraz diwy. W 2004 r. okresowo walczył w ringu. W dniu 20 stycznia 2006 r. pojawił się po raz pierwszy na tygodniówce SmackDown!