W 2006 roku podczas treningów przed pierwszym wyścigiem sezonu na torze Homestead uczestniczył w poważnym wypadku w którym śmierć poniósł Paul Dana (Dana wpadł z dużą prędkością na rozbity chwilę wcześniej bolid Carpentera). Carpenter wyszedł z wypadku jedynie z ogólnymi potłuczeniami, ale z ich powodu opuścił następny wyścig. Mimo to był to jego najlepszy sezon w dotychczasowej karierze. Po raz pierwszy udało mu się ukończyć wyścig w pierwszej piątce (na torze Chicagoland Speedway) a w końcowej klasyfikacji sezonu zajął 14. pozycję. W następnym sezonie nie poprawił tych wyników i w klasyfikacji zajął 15. miejsce.
Sezon 2008 rozpoczął się od połączenia serii IRL i Champ Car, przez co wzrosła liczba startujących i konkurencja na torze. Carpenter ponownie był w klasyfikacji 15. zajmując w wyścigach dwukrotnie piąte miejsce (na torach w Homestead i Indianapolis). W sezonie 2009 po raz pierwszy udało mu się ukończyć wyścig na podium (drugie miejsce na Kentucky Speedway). Dodatkowo bardzo regularnie dojeżdżał do mety (ukończył wszystkie poza jednym wyścigiem) i na koniec sezonu zajął 12. miejsce.